John est titulaire d'un baccalauréat spécialisé en administration des affaires de l'Université de Western Ontario et d'un diplôme d'études supérieures en droit (LL.B) d'Osgoode Hall.
Il a exercé la profession d'avocat pendant 16 ans, puis a enseigné le droit au Sir Sandford College de Peterborough pendant plusieurs années.
Il a ensuite déménagé à Bracebridge en 1988. Il a d'abord été un agent de transfert indépendant recherchant des titres et concluant des transactions immobilières pour des avocats au bureau d'enregistrement immobilier.